Au prix de nombreux efforts, l'équipe nationale est parvenue à se qualifier pour l'épreuve reine en 1990, grâce notamment à la suspension du Mexique. En Italie, les Ticos ont battu tour à tour la Suède et l'Écosse, avant de s'inviter en huitième de finale. Ce succès inattendu porte la marque du sélectionneur de l'époque, le Serbe Bora Milutinovic.
En 2002, versés dans le groupe du Brésil, futur vainqueur, et de la Turquie, demi-finaliste, les Centraméricains ont fait leurs valises dès la fin du premier tour. Ils ont connu le même sort quatre ans plus tard, au terme d'un parcours beaucoup plus décevant.